Machiavelli var dypt involvert i tidens politiske liv og fikk selv oppleve den politiske lykkes skiftninger. Han var sentral i Firenzes politiske liv fra 1498 inntil republikkens fall i 1512, som rådgiver for republikkens ledere og som diplomat og utsending fra Firenzes utenriks- og sikkerhetspolitiske råd. Som diplomat var Machiavelli godt kjent med samtidens politiske liv. Fyrsten må forstås på bakgrunn av tidens ganske friske politiske praksis.
Den politiske utviklingen i Italia hadde hatt to tendenser. Den gikk for det første i retning av færre og større politiske enheter. Parallelt med den politiske sentralisering gikk stadig flere av byene over fra republikansk styre til enmannsstyre. Denne siste tendensen gjenspeilte seg i tidens politiske litteratur. Fra å henvende seg til en videre krets av politisk aktive borgere, gikk forfatterne over til å henvende seg til fyrsten. Forfatterne tilbød fyrsten sine råd om hvordan han burde styre sin stat.
Machiavellis bok hørte til i denne sjangeren. De spørsmål som Machiavelli tok opp var vanlige spørsmål i perioden. På en del punkter var Machiavelli også enig med sine forgjengere. Det gjelder for eksempel understrekningen av at fyrstens mål måtte være å vinne ære, storhet og berømmelse, at fyrsten for å lykkes måtte være i besittelse av en overlegen dygd (virtù), samt oppfatningen av Fortuna som dygdens motspiller.
Samtidig distanserte Machiavelli seg på avgjørende punkter fra den tradisjonelle oppfatning. Det hadde vært vanlig å hevde at fyrstens virtù måtte omfatte alle de vanlige kristne dyder. Fyrsten måtte inneha og alltid utøve fromhet, ærlighet, barmhjertighet og gavmildhet. (Omtrent på samme tid som Machiavelli forfattet Fyrsten, ga Erasmus, en av Nord-Europas ledende humanister, sine råd til den unge keiseren Karl V. Dersom Karl fant at han ikke kunne styre uten å utøve urett og å krenke religionen, burde han gå av, mente Erasmus.)
Machiavelli tok et oppgjør med det han oppfattet som en fullstendig urealistisk tilnærming til politikken. Altfor mange hadde "forestilt seg republikker og prinsipater som ingen har sett, enn si kjent, i virkelighetens verden". I den virkelige verden ville den som bare ønsket å gjøre det gode gå under blant alle dem som ikke var gode. Machiavellis augustinsk-fargete antropologi var et viktig element i hans realisme. Han oppfattet Italia som rammet av et generelt moralsk forfall, og fyrsten måtte ta i betraktning menneskenes alminnelige utakknemlighet, feighet, begjær, hykleri og bedrag.
Machiavelli understreket den politiske ordens grunnlag i makt, ikke i rett eller moral. Uten makt fantes ingen politikk. Politikkens primære mål måtte derfor være å oppnå makt og å holde på makten. Slik etablerte Machiavelli en ny målestokk for fyrstens handlinger. Dyd ble erstattet av nødvendighet, moral skilt fra politikk. Nødvendigheten kom ofte i konflikt med dyden, det var ikke slik at dyden alltid lønte seg. Fyrsten måtte følgelig være i stand til å være både grusom og voldelig, snedig og uærlig, når det var nødvendig. Dyden ble til et nyttig middel, fyrsten måtte være dyktig i hykleri og forstillelse, og alltid framstå som barmhjertig, ærlig og en god kristen.
Alt dette betyr imidlertid ikke at Machiavelli ikke skilte mellom godt og ondt, rett og makt. Han var ingen tilhenger av det onde for det ondes skyld, men åpnet for at det onde var nødvendig for å oppnå det gode. Den politiske nødvendighet kunne pålegge fyrsten grusomme handlinger, men også måtehold. Makt var et nødvendig mål, mens både godt og ondt, dyd og grusomhet ble til politikkens midler
De neste hundre årenes religionskamp var ikke akkurat preget av noe skille mellom moral og politikk. Fyrsten var av de fleste ansett som en skandale og Machiavellis navn var nærmest synonymt med djevelens (Old Nick!) blant kristne moralister. Likevel var Machiavelli en viktig tenker i overgangen fra førmoderne til moderne politisk tenkning. Ikke minst all oppmerksomheten som ble ham til del vitner om at mange av de spørsmål som Machiavelli tok opp ble sentrale.
Den politiske litteraturens dreining i retning av råd til fyrsten hadde allerede erstattet frihet og rettferdighet med fred og sikkerhet som politikkens mål, borgernes aktivitet med undersåttenes passivitet. Fyrsten ble erstattet av staten og ideen om den politiske nødvendighet ble videreutviklet som begrepet statsfornuft (ragione di stato, reason of state). Samtidig pekte Machiavellis pessimistiske antropologi og hans understrekning av nødvendigheten av en suveren enehersker fram mot tenkere som Jean Bodin og Thomas Hobbes.
Fortuna ble til en instans i middelalderens kristne historieskrivning, og kunne bli trukket inn i tolkningen av historien helt fram til 1700-tallet. Hun kunne assosieres med Guds forsyn, og ble gjerne omtalt som "forsynets datter" og "mor til tilfeldigheten". Fortuna var den som veltet menneskenes planer, hun sto for historiens tilfeldighet og hvert menneskes lykke eller elendighet. Så lenge Fortuna rådet kunne menneskene knapt regne med å forandre verden. Fortuna ble dermed også en garanti for en ensartet og gjentagbar historie. Fortunas rolle kan gjøre renessansens tanke om å gjenoppta en tidligere kultur mer forståelig.
For Machiavelli betydde Fortuna at han kunne henvise til eksempler i samtid og fortid om hverandre og gi de historiske eksempler nøyaktig samme status som egne observasjoner. Historien var for Machiavelli og de øvrige humanister et felt der det hele tiden foregikk det samme, og dermed en eneste stor eksempelsamling, en lærebok.
Machiavelli tok opp forholdet mellom forsynet eller Fortuna og dygden i et eget kapittel i Fyrsten. Ifølge Machiavelli mente mange at verdens begivenheter styres helt av forsynet og Gud, og ofte var han selv tilbøyelig til å dele denne oppfatning. Likevel, som et forsvar for den frie vilje, ville han hevde at forsynet bare var herre over halvparten av våre handlinger. Menneskets dygd, dets virtù framstår hos Machiavelli som motspiller til forsynet. Forsynet kunne lignes med en flom, menneskets arbeid, forutseenhet og dygd kunne lignes med diker og demninger. Dygden kunne altså til en viss grad motstå eller lede forsynets kraft. For hver enkelt kom det ifølge Machiavelli an på om man var i stand til å avstemme sin framferd med tidenes beskaffenhet, som lå bak lykkens skiftninger. Nå virker det ikke som Machiavelli ved nærmere ettertanke likevel trodde så mye på den frie vilje. Det heter i hvert fall at ingen mann var så innsiktsfull at han visste å tilpasse seg skiftningene. Man måtte i så fall ha evnen til å forandre sin natur. Noen ganger var nemlig framfusenhet gunstig, andre ganger var måtehold og tålmodighet tidens løsen.
Gitt all denne usikkerhet ville Machiavelli likevel si at det var bedre å være uvøren enn forsiktig, for Forsynet var en kvinne, som måtte slås og tuktes. Som kvinne var også Forsynet de unges venn, de som hadde mindre aktelse, var voldsommere og befalte henne med langt større dristighet. Et avslepet uttrykk for den samme innsikt kan vi finne ennå i dag, vi er jo heller ikke ukjente med at "lykken står den kjekke bi".