Italia var på Dantes tid arena for konflikten mellom den keiserlige embedsstat, pavekirken og bystatene. I Firenze kjempet guelfer og ghibelliner om makten. Dante tilhørte de "hvite" guelfene som var kritiske til pavens pretensjoner om verdslig makt og ønsket en sterk keiser som garantist for Firenzes selvstendighet. Da de sorte i 1302 overtok makten i Firenze, ble Dante, som i juni og juli 1300 hadde vært prior , landsforvist. Han vendte aldri tilbake og døde i Ravenna.
Med sonettesamlingen Vita Nuova ("Nytt Liv", ca.1292) hvor han besynger Beatrice i la dolce stil nuovo ("den søte nye stil"), hadde Dante vunnet ry som dikter allerede før landsforvisningen. Stilen kjennetegnes av musikalitet og er inspirert av den provencalske trubadurdiktningens dyrkelse av idealiserte, uoppnåelige og ofte gifte kvinner. Om Beatrice virkelig var nabopiken han forelsket seg i som niåring, vet vi ikke sikkert, og det spiller i denne sammenheng liten rolle. Hun er først og fremst en litterær skikkelse. I sonettene fungerer hun som fiktivt objekt for en trubadurs svermeri og i Komedien som frelsende kvinneskikkelse, slik som Maria, Gretchen og Peer Gynts Solveig.
Senere skrev han Convivio ("Gjestebudet"), en ufullført encyclopedi av dikt og filosofiske essays med forbilder hos Boëthius og Cicero, De Monarchia ("Om eneveldet"), en traktat som retter seg mot kirkens verdslige maktambisjoner og De vulgari eloquentia ("Om kunstferdighet på morsmålet") et språkvitenskapelig verk hvor han argumenterer for et samlende, italiensk språk til erstatning for Kirkens latin. Commedia (skrevet ca. 1305-21) kom til å definere det italienske litterære språk, som siden har holdt seg nesten uforandret. Slik fikk Dante stor betydning for italiensk nasjonalfølelse og Italias samling i 1860-årene.
Commedia er delt inn i tre deler: Inferno (Helvete), Purgatorio (Skjærsilden) og Paradiso (Paradiset). Verket handler om pilgrimen Dantes gang gjennom de tre dødsrikene i løpet av påskeuken år 1300. Ved hjelp av tre førere, Vergil, Beatrice og St. Bernhard av Clairvaux, som står for hhv. fornuften, troen og kjærligheten, finner Dante veien gjennom dødsriket opp til Guds åsyn.
Middelalderens tallmystikk har spilt stor rolle for oppbygningen av verket. Antallet sanger er 100, dvs. 33x3 samt én innledende sang. 100 er 10x10, et tall som symboliserer fullkommenhet. Versefoten, den tredelte terzinen, som er Dantes egen oppfinnelse, alluderer til treenigheten. Nitallet er spesielt perfekt fordi det er fremkommet kun gjennom tretall. Helvete har 9 kretser, Skjærsilden 9 stadier og himmelen 9 sfærer. I Vita Nova beskriver Dante Beatrice som "en nier". De var 9 år gamle da han oppdaget henne. Etter 9 år så han henne igjen, og da ble han syk i 9 dager. Hun døde 9.juni 1290.
Den tallmessige symmetrien i Komedien gjenspeiler verdens evige ordo, skapt av arkitekten, geometrikeren og musikeren Gud. Verket er like gjennomført symmetrisk og syntetiserende som en Summa. Den sprenglærde Dante har lagt all sin viten fra alle kunnskapsområder inn i verket: Komedien inneholder hele middelalderens verdensbilde
Når vi møter Dante, har han gått seg vill i en mørk skog av synd. Det er langfredag og året er 1300, jubelåret da pave Bonifacius VIII ga tilgivelse til alle som dro på pilgrimsreise til Rom. En panter (begjær), en løve (hovmot) og en ulvinne (griskhet) truer ham og han blir hindret fra å komme opp på det solfylte fjellet. Så møter han den romerske dikteren Vergil. Denne forteller at Dantes vei til forløsning går gjennom dødsriket, og at han selv skal følge ham på veien så langt som en hedning kan komme.
Som forfatter av det romerske nasjonalepos Aeneiden, var Vergil Dantes litterære forbilde. Han ble i middelalderen dessuten ansett som en stor vismann og profet. I sin 4. ekloge , den såkalte "Kristuseklogen", hadde han diktet om et guttebarn som skulle komme til verden og grunnlegge et nytt fredsrike. De kristne tolket dette som en Kristusprofeti. Vergil hadde i 6. bok av Aeneiden beskrevet Æneas' reise gjennom underverdnen, og man mente at han kanskje til og med hadde gjort reisen selv. Dante stjeler mye stoff fra Aeneiden, særlig 6. bok, og han kaller Komedien "det hellige dikt", som Aeneiden også ble kalt.
Langfredag kveld, samme tidspunkt som Jesus begynte på sin helvetesferd, går Dante og Vergil inn gjennom Helvetesporten. Bl.a. her ser man at Dante knytter fortellingen til påskemysteriet. Fergemannen Karon skysser dem over grenseelven Akeron. Dermed befinner de seg i Helvetes første ring, Limbo.
Helvete er formet som en trakt som smalner innover mot midten av jordkloden. Denne trakten ble dannet da jordmassene forskjøv seg ved Lucifers fall fra himmelen. Da ble også menneskenes bolig flyttet fra øverste halvkule ned til jordens underside. I helvetestrakten bor synderne i ni ringer, sortert etter sine synder.
Limbo er bolig for de udøpte barn og edle hedninger. Her er ingen pinsel og straff, bortsett fra håpløs lengsel og sorg over den frelse som aldri kan bli dem til del. Dante møter her Homer, Horats, Ovid og Lucan, som ønsker ham velkommen som en av dem. Sammen går de seks til Elyseum, hvor han får møte antikkens store helter og filosofer, bl.a. Æneas, Cæsar, Averrhoes og ikke minst Aristoteles, den fremste blant filosofene
Etterpå går Dante og Vergil videre ned til de dypere regioner av Helvete, hvor det ikke finnes lys og varme. Helvete er preget av støy og stank, og beskrives sanselig og realistisk. Mangelen på lys alluderer til stedets håpløshet. Helvete er statisk - all bevegelse går i sirkel. Synderne er evig fordømte. Straffene de utsettes for, er analoge til forbrytelsene de har begått. Dette er contrapasso- motivet, senere brukt i filmen Seven. De vellystige, f.eks., som har latt seg rive med av stormfulle følelser, blir evig blåst omkring av en stormvind. Brutaliteten øker etterhvert som vandrerne beveger seg nedover. I åttende krets er det reservert plass til pave Bonifacius VIII.
Beskrivelsen av helvete utgjør en komplett katalog over laster, organisert etter en av skolastikkens vanlige måter å inndele synder på: tøylesløshet (inkontinentia), ondskap (malitia) og villskap (feritas). Komedien fungerer som en samling moralske allegorier som skal bringe leseren lærdom. Eksemplene er hentet både fra den klassiske litteraturen, særlig Ovids Metamorfoser, og fra hendelser i samtiden. Vergils Aeneide, Statius' Thebaide, Lucans Pharsalia, Bibelen og Aristoteles' Nikomachiske Etikk er rikt representert.
Tilslutt når de bunnen av trakten, hvor Satan sitter fastfrosset i isen. Kulden i Helvete kommer av de iskalde vindene han lager med sin nytteløse flaksing. Her er Brutus og Cassius plassert sammen med Judas. Keiserens og Himmelkongens forrædere tygges i Satans tre kjever. Som resten av skaperverket er Helvete skapt av Guds rettferdighet og del av Hans orden. Satan er bare Helvetes mest prominente fange. Dante og Vergil klatrer nedover pelsen hans til de kommer til hoften. Der er jordens sentrum, og de må snu og klatre oppover bena hans.
Skjærsilden er et fjell som ligger på toppen av jordkloden, på den sydlige halvkule. Som Helvete er den inndelt i ni "etasjer", men den er grønn - her er håp. Alle fangene vil etterhvert avansere til det jordiske paradiset, som ligger på fjellets topp. På ett tidspunkt skremmes Dante av et jordskjelv: Det er dikteren Statius' sjel som etter 500 år har fått den frie vilje til å klatre opp til den femte sirkel. Straffene i Skjærsilden er av mer åndelig karakter enn Helvetes pinsler. Ved å meditere over sine synder oppnår synderne renselse.
Lys, glede og kjærlighet øker i intensitet etterhvert som veien går oppover. Tanken på at han snart skal få se Beatrice, gir Dante mot til å våge seg gjennom flammebeltet som omgir det jordiske paradis. Vel fremme må Vergil ta farvel. Lenger kan ikke den menneskelige fornuft nå. Her må Beatrice overta. Hun kommer kledd i hvitt, grønt og rødt, som symboliserer de teologiske dyder tro, håp og kjærlighet. Dante refses og må bekjenne sine synder. Da tar Beatrice av seg sløret som har skjult ansiktet hennes. Hun ser rett på solen, og idet Dante ser på henne, løftes han fra det jordiske paradiset og inn i det himmelske.
Himmelen er oppbygd etter Aristoteles' og Ptolemaios' modell. Den består av ni konsentriske krystallsfærer rundt jorden. Hver sfære inneholder én planet og mange stjerner, som er de hellige, frelste sjeler. Paradiset er preget av lys og bevegelse, og sfærenes rotasjon øker i hastighet etterhvert som de nærmer seg den første beveger. Friksjonen mellom dem skaper sfærenes harmoni, en himmelsk symfoni
I motsetning til de foregående avdelinger av dødsriket, hvor den aristoteliske metafysikk gjelder, er Paradisets kosmologi nyplatonsk inspirert. Dante har her hentet inspirasjon i Platons Timaeos og Pseudo-Dionysios' Om de himmelske hierarkier. Mens Inferno lånte elementer fra den samtidige visjonslitteraturen, skiller paradisskildringen seg fra denne ved sin betraktende, teoretiske anskuelse.
Der Helvete er konkret og realistisk, er Himmelen intellektuell og teoretisk, og det foregår en utstrakt katekisering. Dessuten oppløses innbyggernes individualitet etterhvert som man beveger seg oppover. De salige sammenlignes med flokker av fugler og bisvermer. De frelstes bevegelser er alle uttrykk for samme vilje.
I Empyreum, den øverste og tiende himmelen, dypper Dante øynene sine i en flammeelv, og da ser han Empyreum som en rose, hvori de hellige og englene sitter som i et amfiteater. Det er få ledige plasser, men én er reservert for Henrik VII, den hellige tysk-romerske keiser som Dante forgjeves satte sin lit til. Den kristne keiser har sitt lys ikke fra Kirken, men fra Gud selv. Beatrice tar nå sin plass i Himmelrosen og overlater til St. Bernhard av Clairvaux å hjelpe Dante det siste stykket på veien.
St. Bernhard ber Dante løfte blikket mot Maria. Deretter ber han henne om å unne Dante skuet av guddommen. Nå ser Dante Gud som tre sirkler som svever i hverandre. Han kan ikke beskrive det han ser, hukommelsen kan heller ikke fastholde det. Han fylles med den kjærlighet som er solens og stjernenes drivkraft.
Komedien ble en umiddelbar suksess, og Dantes berømmelse økte etter at han døde. Snart ble det arrangert offentlige opplesninger av Komedien. Boccaccio foreleste over den i Firenze. Firenze ba da om å få utlevert levningene hans, men Ravenna har til denne dag nektet å utlevere dem. I renessansen hentet Botticelli, Signorelli, Michelangelo og Raphael motiver fra Komedien. Humanistene, derimot, syntes verket var vulgært og "gotisk". Det samme syntes førromantikerne og romantikerne - men for dem var dette plussord.
I 1250 overtok guelfene makten etter at ghibellinene hadde hersket et års tid. Firenze var nå et demokrati i 10 år, og byen blomstret. I 1260 ble imidlertid Firenzes hær slått av keiser Fredrik II's sønn Manfred, som med hjelp fra den utlendige ghibellinføreren Farinata degli Uberti forsøkte å vinne makten i Italia. Fordi Farinata gikk i forbønn for Firenze, ble byen spart for fullstendig nedbrenning og ødeleggelse. Dante beskriver ham derfor med respekt i Inferno. Nå tok ghibellinene makten igjen og avskaffet demokratiet.
I 1266 ble Manfred drept av den franske prinsen Karl av Anjou, og ghibellinene ble utdrevet igjen. Det betød slutten for ghibellinpartiet. I 1293 ble demokratiet gjeninnført, og en ny grunnlov la makten i hendene på håndverkerlaugene. Heretter kunne bare deres medlemmer velges til priorkollegiet (bystyret).
Bonifatius VIII ble pave i 1294. Han ønsket å underlegge seg Toscana, og valgte den franske prinsen Karl av Valois til sitt redskap. Guelfene hadde nå delt seg i I Neri ("de svarte"), som var tilhengere av Karl av Valois og paven, og I Bianci , som ville forsvare Firenzes selvstendighet. Blant de sistnevnte var Dante. Den første november 1301 marsjerte Karl inn i byen, og etter flere dager med mord og plyndring tok "de svarte" makten.
På dette tidspunkt var Dante i Roma for som diplomat å gjøre et siste forsøk på å få paven til å skifte kurs. I hans fravær ble han og tre andre priorer i januar 1302 dømt til to års landsforvisning samt en fantastisk bot som skulle betales innen tre dager. Dersom boten ikke ble betalt i tide, skulle forvisningen være livsvarig og all deres eiendom konfiskeres.
Striden mellom svarte og hvite guelfer var ikke alltid like bitter. I roligere tider konkurrerte de ofte om å ha de flotteste paradene. I en periode da "de svarte" dominerte, bestemte de at alle lykkelige begivenheter skulle markeres med svart farge. F.eks. skulle det ved hvert guttebarns fødsel slippes en svart bønne ned i en krukke på rådhuset. Når en jente ble født, brukte man en hvit.